Im theoretischen Werk des anarchistischen Schriftstellers Gustav Landauer (1870-1919) und im Frühwerk Walter Benjamins (1892-1940) erscheint die ästhetische Moderne in widersprüchlicher Gestalt. So rekurriert Landauer zur metaphysischen und normativen Fundierung seiner Ästhetik auf vormoderne, mystische Denkhorizonte, die nicht nur einen klassizistischen Begriff ästhetischer Form begründen, sondern in Funktion radikaldemokratischer Politik treten. Auch Benjamins Jugendschriften enthalten solch neo-mystische Momente, doch setzt um 1915 bei ihm eine Werktransformation ein, die sowohl den Bereich des Politisch-Ästhetischen als auch den Rückgriff auf Theologie und - im Zuge einer Rehabilitation der durch Fritz Mauthner abgewerteten Sprache - die zugrundeliegende Medienontologie betrifft: Ästhetische Form wird zunehmend brüchig, mystische Erfahrung sprachlich und Medientheorie materialistisch.