Eine zunehmende Digitalisierung der Arbeitswelt führt zu einem steigenden Einsatz neuer Technologien und Werkzeuge, an die ein höherer Anspruch als früher gestellt wird. IT-Werkzeuge beinhalten eine Vielzahl und Vielfalt von Funktionen. Nicht angepasste Software(SW)-Bedienbarkeit stellt für Mitarbeiter eine Herausforderung dar. Insbesondere das Spezifikum einer ersten oder seltenen SW-Anwendung soll hier im Engineering Prozess aus der Benutzerperspektive betrachtet werden. Die vorliegende Arbeit beschreibt eine methodische Lösung zur Gestaltung und Evaluierung der SW-Gebrauchstauglichkeit bei der intermittierenden Bearbeitung einer softwaregestützten Aufgabe. Diese Methodik beinhaltet die Forschungsarbeiten zur Messung der Aufgabenkomplexität, zur Identifikation der Anwenderunterstützung und zur Erfassung der Gebrauchstauglichkeit der SW-Benutzungsschnittstelle.