Diese Ubersieht soll die wesentliche Literatur uber Ubichinon und einige chemisch nahe v:erwandte naturliche Chinone bis etwa Oktober 1961 referieren. Der Name Ubichinon (englisch Ubiquinone) wurde von MORTON und Mitarb. (II3) fUr eine Substanzgruppe der allgemeinen Formel (I) vorgeschlagen. In MORTONS Arbeitskreis wurde die betreffende Substanz anfanglich als "Substanz SA" bezeichnet (Io8). Wie sieh aus spateren o II H3CO",/~~CH3 3112 4 116 CH 3 /"'/'" I H3CO III (CH2-CH=C-CH2)n-H o (1.) Untersuchungen ergeben hat, waren nicht aIle als SA bezeichneten Substanzen untereinander identisch; die verschiedenen Praparate unter­ schieden sich in der Lange der Polyisopren-seitenkette oder durch Ersatz einer der beiden Methoxylgruppen durch Athoxyl (vgl. SS. 78 und 101 ff.). Nach einem Vorschlag von MORTON und Mitarb. (III) sollen die ver­ schiedenen von (I) sieh ableitenden naturlichen und synthetischen Ubichinone, die sich nur in der Anzahl der Isoprenreste in der Seiten­ kette unterscheiden, in Anlehnung an die in der Vitamin-K-Reihe ubliche Nomenklatur, dadurch gekennzeichnet werden, daB die Anzahl der C-Atome in der Seitenkette hinter dem Namen Ubichinon in Klammern angegeben wird; z. B. Ubiehinon-(50} fUr das Derivat mit IoIsopren­ resten usw. Bisher wurden in der Natur die Glieder mit n = 6, 7, 8, 9 und 10 aufgefunden.

InhaltsangabeNitrogen-containing Metabolites of Fungi.- I. Introduction.- II. Compounds Containing Acyclic Nitrogen.- 1. Amines.- 2. Quaternary Ammonium Compounds.- 3. Nitro- and Nitroso-Compounds.- 4. Polyacetylenes Containing Nitrogen.- III. Oligopeptides.- IV. Heterocyclic Nitrogen Compounds.- 1. Pyrrole Derivatives.- 2. Simple Indole Derivatives.- 3. Ergot Alkaloids.- 4. Pyridine Derivatives.- 5. Quinoline Derivatives.- 6. Azanthracene Derivative.- 7. Phenoxazone Derivatives.- 8. Pyrazine Derivatives.- 9. Purine Derivatives.- V. Heterocyclic Compounds Containing Sulphur as well as Nitrogen.- 1. The Penicillins.- 2. Other Metabolites Containing Sulphur.- VI. Concluding Remarks.- References.- Forschungen am Lignin.- I. Einleitung.- II. Ligninpräparate.- 1. Milled-Wood-Lignin nach Björkman.- 2. Ligninpräparate anderer Herstellung.- 3. Berechnung der Ligninanalysen.- III. Die Abbausäuren.- IV. Die destruktive Hydrierung des Lignins.- V. Weitere Eigenschaften des Lignins.- VI. Die p-Hydroxy-zimtalkohole.- VII. Die Herstellung des Dehydrierungspolymerisates (DHP).- VIII. Vergleich des natürlichen und des künstlichen Lignins.- IX. Zwischenprodukte der Ligninbildung.- X. Zur Biochemie und über Versuche mit Isotopen.- XI. Die Wachstumsprinzipien des Lignins.- XII. Die Bindung des Lignins an die Kohlenhydrate.- XIII. Bemerkungen zu den Entwürfen eines Konstitutionsschemas des Coniferenlignins.- XIV. Laubholzlignin. Humus.- Die Ubichinone (Coenzyme Q).- I. Einleitung.- II. Isolierung und Vorkommen der Ubichinone.- 1. Erste Beobachtungen zum Vorkommen von Ubichinon.- 2. Isolierung von Ubichinon aus verschiedenen tierischen Geweben sowie Mikroorganismen.- a) Nachweis und Isolierung von Substanz SA (Ubichinon) durch Morton und Mitarbeiter.- b) Isolierung von Ubichinon (Coenzym Q bzw. Coenzym Q275) durch Foleers und Mitarbeiter.- c) Isolierung von Ubichinon (Coenzym Q bzw. Coenzym Q275) durch Green, Crane, Hatefi, Lester, Widmer und Mitarbeiter.- 3. Isolierung und Nachweis von Ubichinon als Coferment.- III. Physikalisch-chemische Eigenschaften der Ubichinone.- 1. Schmelzpunkte.- 2. Papierchromatographisches Verhalten.- 3. UV-Absorptionsspektren.- 4. IR-Absorptionsspektren.- 5. Kernresonanzspektren.- IV. Ermittlung der Konstitution der Ubichinone durch chemischen Abbau.- 1. Reduktive Methylierung und anschließender oxydativer Abbau.- 2. Reduktive Acetylierung und anschließende Ozonisierung.- V. Synthesen der Ubichinone.- VI. Umwandlungsprodukte der Ubichinone.- 1. Chroman- und Chromen-Derivate von Ubichinon (Substanz SC).- 2. Alkoxy-Homologe der Ubichinone.- VII. Biosynthese der Ubichinone.- VIII. Plastochinon (Koflers Chinon, Coenzym Q254).- IX. Biochemische Bedeutung der Ubichinone.- Bedeutung der Lipide für Electron-Transport-Systeme.- Naturally Occurring Aromatic Derivatives of Monocyclic ?-Pyrones.- I. Introduction and Historical Development.- II. Structural Elucidation.- 1. ?-Pyrones not Methoxylated at C(4).- 2. Partially Saturated (at 5,6) ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- 3. ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- 4. Characterization of ?- and ?-Pyrones by Physical and Chemical Methods.- 5. The Mechanism of Alkaline Hydrolysis.- III. Syntheses.- 1. Non-methoxylated ?-Pyrones.- a) Phenylcoumalin 144. - b) Paracotoin 144.- 2. ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- a) Yangonin 145. - b) II-Methoxy-yangonin and 5,6-Dehydromethysticin 150. - c) 5,6-Dehydrokawain 150. - d) 4-Methoxyphenylcoumalin 150. - e) Methoxyparacotoin 151. - f) Anibine 152.- 3. Partially Saturated (at 5,6) ?-Pyrones Methoxylated at C(4).- Kawain 152. - Methysticin 152.- Dihydromethysticin 152. - Dihydrokawain 152.- IV. Physical Properties.- V. Pharmacological Properties.- VI. Taxonomic Significance of the Distribution of ?-Pyrones in Lauraceae.- VII. Reflections on Biosynthesis and Phylogenesis.- Addendum.- References.- Anthocyanins and their Sugar Components.- I. Introduction.- II. Isolation.- III. Properties of Anthocyanins.- General Remarks.- Spectral Characteristics.- Chromatographi